1918，30歲的杜經同輩兄弟介紹，到當時是上海黑幫頭子、時任法租界警隊督察長的黃家做雜活。憑借他靈活的頭腦和多才多藝，杜很快贏得了黃的妻子的贊賞。當時的淞滬保駕總司令何等人私自集資成立公司，運銷鴉片。杜認為這家公司以軍閥為背景肯定能賺錢，於是鼓勵以黃的名義入股，兩年內為黃賺了200萬元。於是，黃註意到了杜的“才華”，賞賜他5萬元。此後，又推薦黃到法租界賣鴉片來收錢。
當時上海的烏煙瘴氣走私是由英租界代理人沈興山為首的“大八股”控制的。他們從搶奪煙土開始，逐漸與當地商人達成協議，由他們支付巨額“保護費”，大八股負責煙土的運輸安全。杜欲與大黨八股爭烏煙瘴氣之利，卻找來顧、葉卓山、高新寶、瑞、楊、黃家鳳、姚誌勝、侯全根等八人，組織“小黨八股”，建立流氓武裝。這種小八股，人人心狠手辣，武功高強。在與大八股的競爭中，他們或明或暗地搶。到1919年初，“小八股”終於取代了“大八股”，占據了上海煙草行業的龍頭地位，使杜聲名鵲起。
1925、杜、、黃、等。與潮州聯手，幫助煙商，成立三鑫公司，專營鴉片。公司派了保鏢來保證煙草在特許區的分發。保險費為鴉片價值的10%，每盒鴉片可收取數百元。如果煙土被盜，公司會出面追回或賠償。當時由於黃是法租界巡視員，不宜公開經營公司，於是杜擔任公司總經理，範惠春、的幫兄弟、杜擔任副總經理。後來何和憲兵團長余見公司有利可圖，也紛紛入股。公司資本總額約270萬元。
有壹次，黃因嫉妒浙江巡撫之子在戲院看戲，得罪了這位公子，被淞滬保衛者何痛打壹頓。後來被綁架到龍華軍事保衛局看守所。三巨頭中的另壹個人物杜和試圖營救他。杜向法租界當地各大商賈索要巨款，向何和盧求情，再由杜去找張敬虎這位請大清幫“大”代的老人疏通，終於平息了盧的怒火，放了黃出來。黃感謝杜和的“救命之恩”，但他們成為兄弟。於是，黃、杜、三大上海流氓聯手，成為當時上海黑社會最有影響的勢力。杜也開始獨立自主了。
1926年7月，國民革命軍正式宣誓北伐。1927 3月21日，中國* * *發動第三次工人武裝起義，隨即控制了上海。蔣介石派楊虎、陳群與黃、杜、聯系，企圖借助上海流氓勢力發動反革命政變，鎮壓上海工人運動。杜和黃積極招兵買馬，招募黨羽，組織“中國進步協會”，充當蔣介石的反共馬前卒。四·壹二政變前夕，杜親自出面誘捕並殺害了上海總工會負責人。4月12日，杜親自督戰，組織流氓惡棍從南、北夾擊工人糾察隊。此外，杜還將獲得的情報提前告知蔣介石，使工人遊行在寶山路桑德裏附近遭到蔣介石軍隊鎮壓，造成了駭人聽聞的寶山路慘案。杜還派他的弟子芮去領導“行動大隊”。僅4月14日壹天，就俘虜了1000多人和進步人士。4月下旬，親自率領杜的“行動大隊”趕赴寧波，幫助蔣“清理黨內”。通過四·壹二政變，杜攀附了蔣介石集團的暴發戶，這成為他日後政治成功的跳板。為表彰杜等人在滬“清共之戰”中的貢獻，蔣介石任命杜、黃、為國民政府“軍委少將”，並分別召見杜等。從此，杜與蔣介石建立了特殊關系。蔣介石有些事情不便出面，也由杜出面。
為了鞏固其在上海的地位，擴大其在全國的影響，、、、等國民黨黨和國家的政要都極力巴結他們。他與國民黨上層，尤其是上海重要部門的官員相處融洽。此外，杜在法租界還特別註意討好外國政要。1927年7月，杜被任命為法租界工部局臨時顧問，1929年7月，他被選為工部局委員，擔任中國人在法租界可能擔任的最高職務。他在上海乃至全國的影響力和地位迅速提升，成為名副其實的“上海大亨”1931年6月，杜廟落成典禮在杜舉行。蔣介石發了牌匾和賀電，並派代表敬禮。
於右任、張學良、等國民黨政要，以及吳、、段、、曹錕等外地名人送來匾額。和也到場向杜的祖先牌位致敬。
雖然杜在上海紅紅火火，他知道達官貴人只是利用他來與他交往，但實際上他並不被視為上流社會的壹員。因此，杜試圖開辟壹條“合法”的經濟來源，改變其社會地位。在錢鑫的建議下，他於1929創辦了中匯銀行，並在此基礎上，利用網羅金融界、依靠官僚資本、利用流氓勢力等手段，先後擔任中國銀行、交通銀行、上海銀行業協會理事。同時，他也以同樣的方式涉足面粉、海運、棉紗等行業，獲得了上海面粉交易所董事長、達達海運公司董事長、上海紗布交易所董事長等頭銜。最後，杜通過對商會中有勢力的王和羅清華的抽打，使當時的商會會長感到無力，逐漸退出。經過杜在的壹番活動，王被選為上海商會的會長。另壹方面，杜是的幕後人物，其勢力在滬上的金融界和工業界都是炙手可熱的。
九壹八事變後，與民族資產階級利益相關聯的杜·也卷入了抗日的洪流。他參與發起“上海抗日救國會”，並任常任理事。他也做了壹些抵制和禁止日貨的工作。1932壹·二八事變爆發後，日軍試圖通過誘騙國民政府與其談判的方式來拖慢其兵力。杜·月升正在進行外交談判。但在全國人民和十九路軍的抗日熱潮推動下，杜參加了從事與抗戰有關的慰勞和救濟工作的“上海地方維護會”和“上海地方會”。淞滬抗戰期間，他和黃炎培代表上海各界慰勞十九路軍。
通過這些活動，杜進壹步擴大了自己的影響。各界人士，包括知識分子、金融界和工業界、文化藝術界，甚至國民黨的壹些官員，都和他交了朋友，投靠了他。隨著其影響力和地位的提高，此時的杜已不能再以“白人”的身份出現，而是試圖以“商人”、“慈善家”、“政治家”等“合法”的身份出現。於是，6月22日，1933，165438，他組織成立了壹個為他服務的社團組織“恒社”。恒，取其意於“天強，君子自強不息，日月如梭”的典故，並在杜的名字中暗含“月”字。恒社吸納了大量金融、工商大佬、政府官員、軍警。杜擔任恒社名譽主席，實際上壹切重大問題都由杜和他最親近的弟子決定。凡是加入恒社的，都要向杜交班，並舉行隆重的拜師儀式。杜月升因此招募了大量可用的數字，他的翅膀變得更加豐滿。1934 165438+10月，上海地方總會會長石被國民黨特務暗殺，杜乘機奪取會長職位，成為中國紅十字會副會長。1935年4月，出任中國商業銀行董事長。
壹二·九運動之際，杜協助上海市長破壞愛國學生的遊行示威，阻止他們到南京向國民政府請願。1936 165438+10月下旬，杜與國民黨當局共同策劃逮捕了主張抗日的救國會領袖“七君子”。後來又多次誘導，逼迫“七君子”政治投降。1936 16年2月安事件發生時，他給昔日好友張學良打電話，向他施加壓力，宣布願意回南京給蔣介石當人質。和平解決事變後，杜專程到南京謁見蔣介石，慰問蔣介石。
由於在江浙金融界和實業界的顯赫地位，杜成了日本人追逐的目標。
1937年初，日本海軍軍令大臣永野修身在從歐洲返回途中來上海與杜會面，並提出誘人的經濟條件引誘他。基於民族立場，並考慮到他與蔣介石集團的利益關系等綜合因素，杜拒絕了這壹要求。盧溝橋事變爆發後，中國進入全面抗戰。1937年7月22日，國民黨上海黨部出面，杜參與組織成立了上海各界抗敵後援會，並擔任主席團成員和籌款委員會主席。在他和其他人的努力下，共籌得1.5萬余元救國款，認購國債7500萬元，幾乎占總發行量的1/6。八·壹三抗戰爆發後，每當國民黨軍隊到達上海，杜總要帶去上海人民捐贈的大量禮品，慰勞軍隊。同時，他也利用這個機會，盡力與國民黨高級將領建立關系。曾以老君名義個人出資1000余元為淞滬戰場右翼軍總司令張發奎買了壹輛裝甲車，兩人友誼加深。在此期間，也對杜* * *表示了合作的態度。1937 10在八路軍駐上海代表潘漢年的要求下，他領導的抗敵救援會向陜北前線的八路軍戰士贈送了1000套防毒面具。
1937+00期間，杜與戴笠合謀成立了以其主任為主任的“軍委江浙行動委員會”，並成立了“松湖遊俠兵團司令部”，下設“遊俠隊”，參加人數達壹萬人。五支隊中第壹、第二、第三支隊的指揮員都是杜的門生，其中第三支隊參加了在青浦與日軍的戰鬥。1938年，這支“遊俠”被戴笠改編為“忠義救世軍”。
1937 165438+10月，上海下跌。考慮到杜在上海的顯赫地位和影響，日本侵華當局曾多方拉攏。面對日本的威脅和利誘，杜能夠堅持民族立場，審時度勢，只身離開上海，避難香港。65438+年2月初，他專程到武漢拜會蔣介石，被蔣介石任命為中央救濟委員會常務委員，主管第九救濟區事務。接到命令後，杜回到香港，成立了救濟委員會第九區救濟處任主任。同時在香港掛上中國紅十字會辦公室的牌子，以此為掩護，動員、組織、安排壹部分有壹定社會影響力的人移居香港，負責溝通國民政府與上海等淪陷區的聯系。此外，他還與戴笠合夥成立了“香港唱片公司”，負責運輸和銷售國民政府以禁煙為名在川、康、滇等地掠奪的產鴉片土。1939年夏，CC系成員吳開先奉命到上海整頓國民黨地下組織，成立“上海黨政統壹委員會”，以為秘書長，而杜則因其在上海金融工商業、黨政、特務系統和黑手黨勢力中的特殊影響，被蔣介石任命為委員會主席。杜在香港，指揮留在上海的弟子，逼迫等人離滬赴渝。同時，他還阻止黃公開擔任假職務，並要求他協助吳開先在上海的活動。
1939年底，杜成功策反汪精衛集團的高宗武、，蔣介石專門撥給杜20萬元作為獎勵。此外，杜還積極支持軍統局在上海地區的鋤奸活動。1940 10，杜的黨羽成功策動朱生元刺殺了當時的偽上海市長。此前，與黃、杜並稱滬上三巨頭的，因公開投敵，被杜的徒弟暗殺。雖然杜對這件事壹直諱莫如深，但他事先肯定默許了這件事。
1941年冬，香港淪陷，杜遷居重慶。他在重慶重建了恒社總公司，並在西南重要城市設立了分公司。1942年3月，在重慶成立“中國實業信托公司”，並任董事長，華中各地搶購的物資在內部運輸和分配。同時，他還將中國商業銀行遷至重慶擔任總經理。同年秋，他到內江、成都、寶雞、Xi安、洛陽等地設立尚同銀行分行，分行有恒社。1943年，杜與戴笠談判，經蔣介石批準成立同濟公司，用國民黨控制區的戰略物資換取占領區的棉紗，被指借機發財，同時這壹行為大大緩解了侵華日軍戰略物資的匱乏。1945年8月，抗日戰爭勝利之初，杜還竭力“精心策劃”國民黨軍政力量抵滬前的重大事宜，積極協助蔣介石爭取勝利果實。9月，杜回到上海。
回到上海後，杜從6月5438+00開始整頓“橫舍”。改組後，全國20多個城市的“恒社”支部數量也大大增加，成員從中央部長、主任到主席、報社社長、律師、間諜，遍布全國。這壹時期，杜·野心勃勃，勢力進壹步擴大，獲得約70個爵位。
除了“全國代表大會”代表、上海參議員等公職，他所擔任的頭銜涵蓋了文化教育、金融工業、交通電力等各行各業。1946年3月17日，戴笠在江陰被殺，杜在邀請蔣介石壹事上失去了壹個強有力的支持者和合作者。4月，上海參議院選舉。在選舉前夕，杜動員他的追隨者，到處賄賂他們，威脅和引誘他們，並當選為議長。但就在這時，杜的心腹萬因囤積居奇被上海警備司令宣逮捕。在蔣介石的壓力下，杜別無選擇，只好放棄議長的職位。這兩件事讓杜抱怨“上海被占領時沒有天理，勝利後也沒有天理”。
同年5438年6月+10月，杜與軍事系統負責人勾結，將所謂“人民行動委員會”改組為“中國新社會事業建設協會”，任常務理事，積極指揮黑幫組織，配合國民黨特務，打擊* * *和進步勢力。
1948年夏，蔣經國赴滬“打老虎”，進行幣制改革。9月初，杜的第三個兒子杜維平被以“牟取暴利”的罪名逮捕。此外，還將傳萬來訓話。杜痛心地感到，“是他們(蔣介石集團)要求我下臺的時候了”。後來，杜命令手下到處搜集證據，證明長子的揚子公司也從事同樣的業務，迫使就範。蔣經國沒辦法，只好判杜衛平6個月監禁，事情草草收場。
隨著革命形勢的迅速發展，杜很快就面臨向何處去的選擇。雖然在此之前，他也與李等民主人士有過接觸，並就去留進行過談判。但由於他有在四壹二政變中欺騙、殺害汪壽華的思想包袱，又知道蔣介石絕不會允許他留在上海“投敵”，他決定不留在上海，也不和蔣介石壹起去臺灣。1949 5月1日，解放軍圍攻上海前夕，杜離開大陸，逃往香港。
杜避難香港後，既深為虎落平陽之憂，又為日益吃緊的財力擔憂，多次發出“在香港生活不易”的感慨。過去頤指氣使、風光體面的日子已經成為過去。對未來的悲觀擔憂迫使他轉向占蔔以保持心理平衡。然而，作風壹貫強硬精明的杜終於在19516年8月63日辭世。