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如何判斷碳負離子的穩定性

1,看分子結構攜帶的基團。

具有能夠穩定負電荷的基團的碳負離子具有高穩定性。這些基團可以是苯基,具有強電負性的雜原子,如O、N,基團如-、-C(=O)-、-CN等;

或末端炔烴(也可視為電負性),如三苯基甲烷、氰基甲烷、硝基甲烷和1,3-二羰基化合物具有強酸性。

2.看分子結構的芳香性。

芳香物質在結構上具有封閉的共軛體系;參與軛的原子在同壹平面上;;參與* * *軛的P電子數符合4n+2的規律。類似地,具有上述三個條件的環狀* * *軛碳負離子是芳香的和穩定的。

3.看到分子結構的* * *軛效應了嗎?

當負碳離子直接連接到碳碳雙鍵或苯環上時,由於軛效應可以分散負電荷。因此,碳負離子上連接的雙鍵(或苯環)越多,碳負離子就越穩定。

擴展數據

普通碳負離子

負碳離子帶負電荷,中心碳原子為三價,價電子殼層充滿八個電子,有壹對未被利用的電子。中心碳原子有兩種可能的構型:壹種是混合平面構型,另壹種是混合金字塔構型。不同的碳負離子由於連接在中心碳原子上的基團不同,其構型也不同,但壹般簡單的烴基陰離子都是雜化金字塔構型,雜化軌道上沒有電子對。

這主要是因為雜化軌道比P軌道包含更多的S軌道分量,軌道分量的增加意味著軌道離原子核更近,軌道能量降低。碳負離子的未用電子對在雜化軌道時,比在P軌道時更靠近碳原子核,所以系統能量更低,更穩定。

同時,在碳負離子體系中,未使用的電子對與其他三對成鍵電子之間存在排斥作用。當未使用的電子對處於雜化軌道時,與其他三對成鍵電子的軌道相似,而當處於p軌道時,與三個雜化軌道垂直。因此,在混合金字塔構型中,電子對的斥力較小,更有利。

因此,與碳正離子不同,壹般簡單的烴基碳正離子在雜化狀態下呈金字塔構型,處於四種沒有電子對的雜化軌道之壹,這是碳正離子通常的合理結構。?

特殊碳負離子

雖然環丙基正離子不穩定是因為環張力不利於平面構型,但環丙基負離子確實存在,因為金字塔構型相對有利於碳負離子。在橋環化合物中,橋頭碳正離子非常不穩定。由於環幾何形狀的限制,不利於平面構型的存在,所以生成的橋頭碳正離子很少。

而金字塔結構對橋頭碳負離子相對有利,所以橋頭碳負離子是穩定的,可以存在的。正因為如此,橋頭堡有機鋰化合物很容易生成,例如,下面由橋頭堡碳負離子引起的反應就非常順利。這也為碳負離子的金字塔構型提供了進壹步的證據。

然而,當帶負電荷的中心碳原子連接到壹個鍵或壹個芳環上時,未使用的電子對可以與該鍵產生* * *軛離域而穩定。此時碳負離子會采用雜化平面構型,實現最大的軌道重疊,更好的離域,使系統能量最低最穩定。

參考資料:

百度百科-碳負離子

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