在父母、親友的呵護下，特朗普從小就充滿了自信和活力，無法靜下心來好好學習。13歲時，父母不得不將他送進“紐約軍校”，希望軍校的嚴格訓練有助於他力爭上遊。在軍校學習期間，特朗普很受歡迎，不僅學習成績優異，還是壹名運動員。1964從軍校畢業的時候，他的領導氣質就已經成型了。
離開軍校後，特朗普被沃頓商學院錄取，該校屬於常春藤聯盟。大學期間，特朗普刻苦學習商業領域的新知識，培養了精明的商業眼光，結合父親的商業秘密，準備在大四時在商界大展拳腳。他不時出國考察最新和未來的經濟走勢，深刻認識到當今最重要的商業策略是“營銷”。
大學壹畢業，特朗普就進入了父親創辦的房地產公司。雖然他在大學四年的每個暑假都幫父親打理生意，但他並不想待在紐約皇後區，那裏的生活圈子很窄。他寧願壹個人搬到繁華的曼哈頓，勇敢地伸出雙手，結識了許多高級社交圈裏有錢有勢的政經名流，這對他以後發展房地產大有幫助。
特朗普認為自己比父親更有野心。看到紐約市的經濟潛力，他開始建造宏偉而顯眼的高層建築，以賺取更高的利潤。1974年，位於紐約曼哈頓的“賓夕法尼亞中央鐵路公司”宣布破產。特朗普當即買下了這處房產，並向政府建議在此修建“市政會議中心”，但直到1978，紐約市政府才批準。特朗普要求市政府以“特朗普”命名會議中心，但遭到市政府拒絕。
1975年，特朗普以10萬美元買下了紐約中央火車站附近壹座破舊的酒店。經過5年的籌劃，他不僅說服市政府給予40年減稅，順利完成貸款手續，還親自監督重建工程。1980竣工的凱悅酒店是特朗普房地產生涯的重要裏程碑。他聘請了著名的建築師，設計出新穎美觀的酒店外觀，吸引了絡繹不絕的客人，生意至今還很紅火。“凱悅酒店”的成功顯示了特朗普傑出的企業才能。他才34歲，在紐約已經相當有名氣了。接著，在紐約曼哈頓商業區斥資2億美元建造了68層的綜合商業大樓特朗普大廈，為高收入人群提供寬敞的辦公室、精品店和豪華公寓，吸引了無數長期租戶，特朗普賺得盆滿缽滿，繼續攀登更具挑戰性的高峰。
特朗普逐漸將投資延伸到房地產以外的行業，開設賭場，經營航運，掌管職業足球隊，贊助職業拳擊比賽。在積累財富的過程中，他將自己的名字冠在手下的每壹個房地產和投資事業上，就連他擁有的泰姬陵賭場裏供顧客裝硬幣的塑料桶上也印有特朗普的名字。因為財富所積累的榮耀和名望，他不禁沾沾自喜，陶醉在虛幻的金錢遊戲和放蕩生活中。
由於多年在政經界的深厚人脈，特朗普輕而易舉地擴大了信用，投入越來越多。並狂妄地以“特朗普”的名義，有幾家銀行願意隨時向他提供1000萬美元的貸款額度。特朗普經常在媒體上發表對時局的看法，而且話不驚人死不休，這讓本來就傲慢自信的特朗普更加傲慢。
他有豐富的商業知識，但因為賭博和膽子大，在投資和交易時經常故意違規。商場競爭激烈的時候，大部分人都會降價，要求銷售。特朗普更有競爭力，提價。即使他因此失去了壹些生意，他也不覺得羞恥，堅持用他獨特的交易技巧在商場裏橫沖直撞。
1965-90年代初，美國房地產業不景氣，特朗普擁有的房產也貶值，導致收入減少。他的個人資產從6543.8+07億美元暴跌至5億美元。為了避免破產，特朗普經常調度營運資金。當時他負債累累，每年僅利息負擔就高達兩億多美元。
在特朗普陷入財政困境之際，婚外情曝光，原本被美國民眾羨慕的美滿婚姻瞬間被打破。1990特朗普夫婦離婚的消息在美國引起轟動。曾經慷慨借給特朗普巨額資金的銀行集團意識到，壹旦特朗普宣布破產，他不僅會失去利息，還可能拿不回自己的資本，因此銀行允許他暫停支付部分貸款利息。紓困計劃還規定，銀行集團將暫時監管特朗普的房地產，直到他有能力償還債務。當時按照美國破產委員會的規定，他的午餐不能超過10美元。
三年後，特朗普再婚，可惜這段婚姻只維持了六年就分道揚鑣了。壹向喜歡浮誇招搖的特朗普，依然以玩世不恭的態度面對婚姻和醜聞。他甚至威脅說，這只會提高他的知名度。川普長相不帥，但因為聰明幽默，在第二次離婚後成為美國著名的單身貴族。在處理債務的同時，他繼續實施他精心制定的投資計劃，逐步收回了銀行集團監管的房地產。
從65438年到0999年，特朗普再次活躍在房地產、賭場、娛樂、體育和交通等領域的投資活動。現在，特朗普說他的凈資產已經超過30億美元。