1957年，他們以壹首頗有影響力的搖滾樂《Hey, Schoolgirl》沖擊了美國金曲排行榜。在出過壹部專輯後，他們分開了，主要是為了能返回學校學習。盡管後來，Simon主要還是為Carole King唱片公司工作，他還是沒能再出唱片，直到60年代初。Simon曾使用更種不同的化名在1962至1963年期間出過壹些在美國來說的二流歌曲，比如說以Tico And The Triumphs名義出的《Motorcycle》和以Jerry Landis名義出的《The Lone Teen-Ranger》。
1964年，他移居歐洲後，開始在巴黎和英國倫敦各種民間俱爾部中演出。返回紐約後，他與CBS的唱片公司簽約，制作人為Tom Wilson，並且重新與他的老搭檔Garfunkel合作。他們在1964年錄制的專輯《Wednesday Morning》，其中包括歌曲《The Sound Of Silence》的銷量不是很好，使得Simon返回倫敦。同時，他制作了《Paul Simon歌曲集》，這是壹個單獨工作，他在預算幾乎是零的情況下，對這些歌曲進行了錄制工作。這其中包括壹些現在已是眾所周知的作品，如《I Am A Rock》、《A Most Peculiar Man》和《Kathy's Song》。他返回美國後，他與Garfunkel的事業得到了其制作人的支持，將他們的作品《Sound Of Silence》重新進行電子處理，並改名為《The Sounds Of Silence》，制作出了壹部民間搖滾金曲，並使銷量劇增到美國市場最高點。在1965年到1970年期間，Simon和Garfunkel成為美國流行樂壇歷史上最成功的唱片二人組。他們的夥伴關系由於對音樂理解的不同，最終還是結束了。合作中止後，Simon開始在紐約從事寫歌工作，準備發展壹種不同形式的獨奏專輯--Paul Simon專輯。他的工作融入了拉丁、瑞格和爵士舞曲的風格，代表作有《Mother And Child Reunion》和《Me And Julio Down By The Schoolyard》。
壹年後，Simon終於東山再起，他的專輯獲得了很成功的銷售，他的兩支主打歌曲《Kodachrome》和《Take Me To The Mardi Gras》為他爭得很高的商業收入。他舉辦的巡回演出音樂會“Live Rhymin音樂會”取得了很大成功，音樂會上的部分歌曲帶有明顯的Simon和Garfunkel合作的風格。1975年，他的藝術之路走到頂峰，其作品《Still Crazy After All These Years》獲得了兩項格萊美大獎(當年的最佳唱片獎和最優秀的流行歌曲男歌手表演獎)。這部專輯裏面的壹首歌《50 Ways To Leave Your Lover》將Simon捧上美國單曲排行第壹的寶座，同時，與Garfunkel合作的《My Little Town》也表現不俗。後來，Simon曾出現在Woody Allen公司的電影《Annie Hall》的制作過程中，他與Garfunkel以及James Taylor完成了壹首傑出單曲《(What A) Wonderful World》的制作，繼而又推出了壹部專輯頗受歡迎，其中還包括主打單曲《Slip Slidin' Away》。他還將唱片商標由CBS唱片公司改投華納兄弟唱片公司門下。1980年，他又推出了專輯《One-Trick Pony》取材於他的同名電影。這部電影中包括兩個由Lovin' Spoonfu和Tiny Tim出演的片段，但是這部專輯並沒收到預期的效果，甚至於它還遠不如壹些“與搖滾有關的”的音樂形式。
在明白這壹點後，Simon下了很大力氣也花了很多時間在寫歌的問題上，並且他還推遲了他當時下壹部專輯的推出。其間，Simon和Garfunkel合作的在中心公園錄制的專輯銷量卻特別好。這明顯說明了制作人之間的聯合還是會出成果的，但是這種情況並沒有馬上得到應用。相反，Simon集中全力發展他的下壹部專輯，這部專輯最終是於1983年推出的，題為《Hearts And Bones》。但它的銷售情況並沒有像想像之中那麽好，盡管其中包括單曲《The Late Great Johnny Ace》(暗示昏暗的50年代及被殺害的披頭士主唱John Lennon)。面對這部專輯銷售不好以及面臨諸多批評的情況，Simon感到驚慌失措，他覺得他已經處於創作失靈的邊緣。這種情況到1984年就有了改變，當時有人向Simon介紹了充滿活力的南非黑人音樂。
在USA For Africa樂隊錄制了《We Are The World'》之後，Simon就完全沈浸了這種黑非洲音樂中了。此後，Simon出了壹部專輯名為《Graceland》，成為80年代最迷人也是商業利益最好的專輯，在制作過程中，有很多人為它做出了貢獻，有Ladysmith Black Mambazo, Los Lobos, Linda Ronstadt和Rockin' Dopsie以及The Twisters。這種音樂形式以及後來的巡回演出卻引起了壹些指控(美國反種族隔離委員會的誤解)，他們稱Simon破壞了對南非文化的聯合抵制行動。這部文化聯合傳統而形成的專輯獲得的成功，是演員將自己的表演融入民間音樂的壹個典型事例。Simon還將R&B、卡裏普索曲和布魯斯曲融入了他早期的節目中。這部專輯中包括幾支著名的曲子《The Boy In The Bubble》(帶有技術圖片)和《You Can Call Me Al》(從壹次有趣的認錯人的事情中得到的靈感)。盡管《Graceland》在當時看起來再進行下去是不可能的了，但是Simon還是繼續著他與Rhythm Of The Saints聯合進行的神文化研究工作，這家公司主要研究非洲與巴西人音樂文化因素。
1994年，Simon與Edie Brickell結婚。然後，他就開始進行他在百老匯的音樂專輯《The Capeman》的創作，其構思來源主要是基於壹個發生在薩爾瓦多的真實故事，壹個波多黎各的富人團夥成員因為在1959在紐約謀殺了兩名白人少年而入獄。這部專輯在制作過程中也曾與詩人Derek Walcott和百老匯老藝人Jerry Zaks及Joey McKneely合作過，但是這部專輯歌曲在進行了59次預演和68次正式演出後，不得不於1998年3月28日停演。原因是涉及本案人員的親屬進行了不斷的抗議。Simon和他手下的投資者據稱損失了1100萬美元的收入。這位歌手不得不重新進入工作室制作他十年以來的第壹張專輯《You're The One》。在這部專輯中，Simon的歌曲結構有點像是他最熟悉的西方東向歌曲(不像《Graceland》，主要在形式上是非洲的)。感覺上的這種改變非常引人註目，受來自不同大陸的音樂家的影響，西方傳統樂器正在用於這部專輯的制作。
另外，他和加芬克爾的分道揚鑣，主要原因是兩人的音樂理念出了很大的分歧，與私交沒有太大的關系。他們在1990年左右重組，這似乎對歌迷來講晚了點。。。單。。。看到他們能夠重組我還是相當高興的！
經典曲目：The boxer，Sound of silence，Scarborough fair，El condor pasa，I am a rock