種不見容於俗世的生活姿態。不是為遊冶而遊冶，而是在遊冶中體驗自由。胡適說，吳氏的家產是在秦淮嫖掉的，我倒覺得，“泥沙壹擲金壹擔”是他有意為之。只有喪失了財產，掙脫了宗族的約束後，他才能以純粹的心境進入到文學創作之中。
“梟鳥東徒，渾未解於更鳴”！（《移家賦》）33歲、不名壹文的吳敬棒移家南京時，他在族人眼中已是“傳為子弟戒”的“敗家子”。到了“白門三日雨，竈冷囊無錢”的地步，他仍拒不參加傅學鴻詞科考試。當“長老苦口譏喃喃”幹涉他的自由時，他“叉手謝長老，兩眉如戟聲如虎”。[45]他的“癡憨”、“顛憨”、“隱括”終壹生而不變，與小晏何其相似！
《儒林外史》以王冕作為“隱括全文”的“名流”。他之所以有這麽大的能耐，就因為他是壹個“嵌崎磊落”的人，壹個“有意思”的人。王冕既是葆有童心的放牛娃，又是才華橫溢的畸人。他畫荷花，“那荷花精神、顏色無壹不像”，因為他自己就是壹朵出淤泥而不染的荷花。“遇著花明柳媚的時節，把壹乘牛車載了母親，他便戴了高帽，穿了闊衣，執著鞭子，口裏唱著歌曲，在鄉村鎮上以及湖邊到處玩耍，惹得鄉下陔子們，三五成群跟著他笑，他也不放在眼裏。”這是何等任情自遂、天真自然！面對“滅門知縣”的威逼，王冕寧可風餐露宿逃亡在外，也不肯低頭。他處茅屋之遠而懷天下蒼生，壹語道出入股取仕的實質：“這法子卻定得不好！將來讀書人即有壹條榮身之路，把那文行出處，都看得輕了。”
鳳四老爹在小說中看似可有可元，實則為壹大關鍵。據考證，鳳四老爹的原型為俠客甘鳳池。[46]當時浙江總督李衛在奏折中這樣描述甘鳳池：“查此輩棍徒，造作訛信，往來煽感，著實痛恨，斷難容其漏網。臣細思江浙好事悻謬之人，莫過於現在拿獲之甘鳳池等各犯。”（《雍正朱批諭旨》）對於這樣壹個叛逆者，吳敬棒卻由衷地贊美道：“官府嚴刑密網，多少士大夫見了就屈膝就範，妳壹個小百姓，視如上芥，這就可敬了！”
《儒林外史》以四大奇人的故事作結。當“那南京的名士都已漸漸銷磨盡了”的時候，奇人卻出現在市井中間。會寫字的季遇年，“卻又不肯學古人的法帖，只是自己創出來的格調，由著筆性寫去”。“他若不情願時，任妳王侯將相大捧的銀子送他，他正眼兒也不看”。他這樣迎著施禦史的臉痛罵：“妳是何等之人？敢來叫我寫字！我又不貪妳的錢，又不慕妳的勢，又不借妳的光，妳敢叫我寫起字來蔔獨立人格，意氣風發。吳敬梓把“四大奇人”當作“述往思來”的壹流人物。儒林中壹片狼藉，而井市中則有閃光的人格，吳敬梓已悄悄換了壹套嶄新的價值標準。為什麽在市井中反倒能保持人格的獨立與心靈的自由呢？
做裁縫的荊元，會彈琴、會寫字，也喜歡做詩。朋友問他：“妳既要做雅人，為甚麽還要做妳這貴行？何不同些學校裏的人相與相與？”他道：“我也不是要做雅人，也只為性情相近，故此時常學學。至於我們這個賤行，是祖父遺留下來的。難道讀書寫字，做了裁縫，就玷汙了不成？況且那些學校中的朋友，他們另有壹番見識，怎肯與我們相與！而今每日尋得六七分銀子，吃飽了飯要彈琴，要寫字，諸事都由我。又不貪圖人的富貴，又不伺候人的臉色；天不收，地不管，倒也快活廠這席話真石破天驚。吳敬梓認識到，人格獨立的背後是經濟獨立。被權力網絡所覆蓋的儒林中，只有爬墻藤壹樣的附庸，而元巖上松壹樣的獨立者。市井人物操持著被士大夫所蔑視的職業，他們卻在這職業中獲得了真正的經濟獨立。好壹個“諸事都由我”！儒林人士即使爬到宰輔這樣的最高位置，怕也不敢說這樣的大話。吳敬梓突破傳統的道德評判，揭示出產生“奇人”的經濟基礎。這壹點，此前無人認識到。
開頭出現王冕，中間出現風四老爹，結尾出現四大奇人，這是作者的精心安排。他們全是沒有任何社會地位、遊離於統治秩序之外的平頭百姓。他們的冰清玉潔、古道熱腸、淡泊明誌，都與醜態百出的儒林和官場形成鮮明對照，正如胡適在《吳敬梓評傳》中所說：“不給妳官做，便是專制君主困死人才的唯壹的妙法。要想抵制這種惡毒的牢籠，只有壹個法子：就是提倡壹種新的社會心理，叫人知道舉業的醜態，知道官的醜態；叫人覺得‘人’比‘官’格外可貴，人格比富貴格外可貴。社會上養成這種心理，就不怕皇帝‘不給妳官做’的毒手段了。而壹部《儒林外史》的用意只是要想養成這種社會心理罷了。”
然而，這種社會心理終究很難養成。吳敬梓這個嵌崎磊落的敗家子是寂寞的，他筆下的奇人們也是寂寞的。荊元為知音於老者彈琴，“彈了壹會，忽作變徽之音，淒清宛轉，於老者聽到深微之處不覺淒然淚下”。讀者讀到這裏，掩卷深思，怕也要“淒然淚下”了！
余秋雨！
口無所臧否，心有所褒貶———《儒林外史》
提倡壹種新的社會心理，叫人知道舉業的醜態，知道官的醜態；叫人覺得“人”比“官”格外可貴，人格比富貴格外可貴。社會上養成這種心理，就不怕皇帝“不給妳官做”的毒手段了。
———胡適《吳敬梓評傳》
在浩若星海的中國古典小說中，被魯迅許以“偉大”二字的，只有兩部書，其中之壹便是吳敬梓的《儒林外史》。《儒林外史》是寫士林階層的。在中國的古代，所謂的士林，既是知識分子的世界，也即是官場。這是部批判知識分子的書，也可以說是壹部揭露官場昏晦的書。這樣說來，在當代的中國，確實很有重讀《儒林外史》的需要了。
作者吳敬梓（公元1701年—1754年），生長在長江北岸安徽省全椒縣壹個“名門望族”的大家庭。曾祖和祖父兩輩官運亨通，在明清之際，有50年“家門鼎盛”的時期。但他自己的祖父在同輩中功名很小，而且早逝；他從小被出嗣給長房吳霖起，即是他的養父，吳霖起只做了幾年縣教諭，後來因為得罪上司而丟官，郁郁而終。吳敬梓13歲喪母，23歲喪父，本身既不熱心功名，又輕視錢財，隨意揮霍，慷慨仗義，上代留下的家產在幾年之內被他揮霍得所剩無幾，以致“田廬盡賣”、“奴逃仆散”，壹時“鄉裏傳為子弟戒”（《減字木蘭花·庚戌除夕客中》）。加上考場失利，刺激甚重，“那得雙眉時暫開？”回鄉之後，由於不堪冷遇，於雍正十壹年移家南京。從此時直到54歲在揚州逝世，主要靠賣文和朋友周濟過活，也是在此期間完成了《儒林外史》這部鴻篇巨著。
吳敬梓自幼處在名門望族的社會環境中，而成長的家庭卻是壹直在走下坡路，中年後又驟然陷入貧困不堪的境地。在他壹生所經的這種由“漸”而“驟”的家庭破落過程中，他在家鄉全椒縣、在蘇北贛榆縣（其父任職之地）、在南京都曾久住，到過揚州、安慶、蕪湖等城市；從宗族幾代關系以及自己的人際關系看，他接觸的士大夫階層很廣泛，認識與熟知的人物也非常多。他看的嘴臉，受的冷暖，經歷的人事，體驗的世情，都極其豐富深刻。這就培養了他富有正義的敏銳感覺和體察現實的清醒頭腦，使他能夠看透清朝黑暗統治下士大夫階層的墮落與無恥，看透政治的罪惡與社會的腐敗。正是這種身世經歷，成為吳敬梓嚴肅的現實主義精神的直接淵源。
《儒林外史》對於士林階級進行了無情的鞭撻，含淚的批判。魯迅先生曾經說過《儒林外史》“秉持公心，指摘時弊。機鋒所向，尤在士林；其文又戚而能諧，婉而多諷”。通過對種種不和諧、悖於人情、逆於常理的荒謬現象的揭露，註入描寫人物的自吹自擂、大言不慚、自作聰明、弄巧成拙、欺世盜名、自命清高、自相矛盾等等。正像果戈裏所說：“我們的騙子們，我們的怪物們！……讓大家笑個痛快！笑真偉大，它不奪去生命、田產，可是在它面前，妳會低頭服罪，像個被綁住的兔子。”
《儒林外史》的諷刺藝術有鮮明的目的，那便是“作者之意為醒世計，非為罵世也”。作者雖然極盡諷刺之能事，卻是要挽救被諷刺的這壹群，正所謂“善者，感發人之善心；惡者，懲創人之逸誌”。作者以悲天憫人的手筆描寫了八股制度下眾多儒林人士的悲劇性命運，進而展開了壹幅封建科舉時代的社會風情畫，抨擊了制度的腐朽和社會的黑暗，使《儒林外史》成為中國古典諷刺小說中的聖品。
《儒林外史》歷來被評價為古典現實主義巨著，即為現實主義作品，其中很多故事與人物直接來源於生活。魯迅先生在《中國小說史略》中就曾說過：“《儒林外史》所傳人物，大多實有其人，而以象形諧聲和庾詞隱語寓其姓名。”《儒林外史》擅長運用“皮裏陽秋”的筆法，也就是“口無所臧否，而心有所褒貶”。作者的看法並不是直接拿出來硬塞給讀者，而是在具體形象的塑造中微言大義。周進和範進的中舉，匡超人的轉變，杜少卿的豪舉，馬二先生的迂腐，這壹切都是通過具體的情節來表現深刻豐富的思想。作者並沒有直接向我們褒貶什麽，但每個形象都飽含著巨大力量的褒貶，傳達著作者明確的正義觀，我們必須從不同時期、不同場合的各種形象的關聯、發展上體會和了解。這是壹種富有現實主義色彩的敘事方式。
該書另壹個藝術特色是速寫式和剪影式的人物形象。《儒林外史》是壹部主角不斷變換的長篇小說，或者說是壹部由無數短篇交替而成的長篇小說，基本上不可能通過詳細描寫其壹生經歷，以及在曲折的故事情節中表現人物的性格特點和精神世界。所以，吳敬梓把重點集中在人的性格中最刺目的特征上，從而深入細致地表現壹個相對靜止的人生相。這就如同從人物漫長的性格發展史中截取壹個片斷，再讓它在人們面前轉上壹圈，把此時此地的“這壹個”，放大給人看。這是勾畫諷刺人物的壹個很出色的手法，它使人物形象色彩明凈，情節流動迅速，好像人物臉譜勾勒壹成，這段故事便告結束，而給讀者留下深刻印象的也正是這些精工提煉的精彩情節。
胡適在《吳敬梓評傳》中所說：“不給妳官做，便是專制君主困死人才的唯壹的妙法。要想抵制這種惡毒的牢籠，只有壹個法子：就是提倡壹種新的社會心理，叫人知道舉業的醜態，知道官的醜態；叫人覺得‘人’比‘官’格外可貴，人格比富貴格外可貴。社會上養成這種心理，就不怕皇帝‘不給妳官做’的毒手段了。而壹部《儒林外史》的用意只是要想養成這種社會心理罷了。”
《儒林外史》原本僅55回。根據程晉芳《懷人詩》，可以證明在吳敬梓49歲的時候已經脫稿，但是直到作者死後十多年才由金兆燕給他刻了出來。這個刻本，今已失傳。現在通行的刻本是56回，其中最末壹回乃後人偽作。
《儒林外史》是我國文學史上壹部傑出的現實主義的長篇諷刺小說。魯迅先生評為“如集諸碎錦，合為帖子，雖非巨幅，而時見珍異。”馮沅君、陸侃如合著的《中國文學史簡編》認為“大醇小疵”。全書故事情節雖沒有壹個主幹，可是有壹個中心貫穿其間，那就是反對科舉制度和封建禮教的毒害，諷刺因熱衷功名富貴而造成的極端虛偽、惡劣的社會風習。這樣的思想內容，在當時無疑是有其重大的現實意義和教育意義。加上它那準確、生動、洗練的白話語言，栩栩如生的人物形象塑造，優美細膩的景物描寫，出色的諷刺手法，藝術上也獲得了巨大的成功。當時，由於時代的局限，作者在書中雖然批判了黑暗的現實，卻把理想寄托在“品學兼優”的士大夫身上，宣揚古禮古樂，看不到改變儒林和社會的真正出路，這是應該加以批判的。