所謂“小鞋”，並不是我們現在所見到的給小孩子們穿的娃娃鞋，而是舊時代纏了小腳的婦女們穿的壹種繡著花的“小鞋”。這種小鞋，是南唐後主李煜發明的“專利”。
他別出心裁地命令未成年的宮女用很長的白布纏足，把腳纏成又小又尖的彎彎“月牙兒”，站在畫有荷花的金蓮臺上跳舞，讓自己觀賞享樂，所以這種腳又叫“三寸金蓮”。後來全國便興起了婦女纏足的風氣，並在此後的封建時代歷時1000余年。
纏足後，腳小了，當然只能穿小鞋了，這就是穿小鞋的本意。而這跟現在所說的意思，即故意刁難人給人穿小鞋，有什麽關系呢？據說這與古代的男女婚姻有關。
“穿小鞋”的由來是舊時的男女婚姻全憑父母之命，媒灼之言。古代女子深居閨中，輕易不露面，男方無從知道女方的模樣，只能依照媒婆所拿來的鞋樣大小衡量女方的俊醜。
因此，在媒婆說媒時，必先請男方看女方的鞋樣兒，以示女方腳的大小，壹但男方同意了親事，就留下此鞋樣兒了，按此樣尺寸作壹雙繡鞋連同訂婚禮物壹起送到女方家，成親那天，新娘必須穿上這雙繡鞋，以防腳大而受騙。
拿著凡媒婆說媒時，都會要女方的鞋樣提供給男方，男方如果同意，就按鞋樣大小做壹雙繡花鞋，連同訂婚禮品送到女方家裏。按規矩，成親那天，新娘必須穿上這雙繡鞋，以防腳大而受騙。如果男方當初故意把這雙繡花鞋尺寸做得很小，讓新娘穿著自然難受而不舒服，甚至穿不上。從而出醜。
後來，人們把這壹風俗引伸到社會生活中，用來專指那些在背後使壞點子整人，或者利用某種職權尋機置人於困境的人為“給人穿小鞋”。