從65438年到0970年，在羅伊·倫道夫的領導下，威爾金森寶劍有限公司對這壹課題進行了廣泛的研究。在此期間，休·r·沃森及其合作者合成了近1200個具有清涼味覺活性的化合物。這類化合物最有趣的地方在於，它能讓人感到涼爽，所以不會因為它的薄荷味和像含有薄荷醇的剃須泡壹樣的揮發性副作用而刺激眼睛。
WS-3
在這些分子中，有兩種已經成功商業化，WS-3(N-乙基-對-薄荷基-3-甲酰胺)和WS-23(2-異丙基-N，2，3-三甲基丁酰胺)。
就WS-3而言，供應商(如Chihuahton和Millennium)沒有具體說明該分子各種異構成分的純度(如薄荷醇，它有四種異構體和八種旋光異構體)。Watson指出，最好選擇那些結構平衡的分子，如WS-3中的1r，3r，4s-WS-3異構體，它們的冷感最好，但我們對它們的光學異構體及其對應的冷感了解不多。WS-23(千年出品)因為沒有手性中心，所以只有壹種結構。
在千禧年中，WS-23被描述為壹種近乎無色的粉末，具有極高的冷味活性，無灼燒感、麻木感和刺激性。主要用作醫藥、口腔護理和糖果中的冷卻劑。
在千禧年，WS-3被描述為壹種近乎無色的白色晶體，主要用作醫藥、口腔護理和糖果中的冷卻劑。Chihuaton指出，用薄荷油混合會更好。能產生更有沖擊力、清新持久的香味，其味覺閾值為200ppb(將樹脂浸漬紙條放入口中測量)。Mosciano形容香氣達到10%時“幾乎無味，略帶酒氣，清涼”。在10-100ppb的濃度下品嘗時，“對三叉神經有強烈而長期的刺激。涼意逐漸穩定增加，最後滿嘴都是涼意，還伴有輕微的樟腦和薄荷味。”
FEMA GRAS清單上的清涼劑
此外，還有SYMRISE的其他薄荷酮甘油縮醛，其商業名稱是FRESCOLAT MGA。有外消旋和左旋規格，兩者都列在GRAS聯邦應急管理局。然而，市場上的產品主要是左撇子。該公司的另壹款產品名為FRESCOLAT ML，即(-)-乳酸薄荷酯，有輕微的薄荷香氣，味道幾乎無味，但伴隨著持久宜人的清涼效果。
(-)-薄荷氧基-1，2-丙二醇，高沙的商品名是10(冷卻劑10)，這是另壹種市售冷卻劑。高沙報道其閾值為1ppm，為薄荷醇的20%-100%。100ppm的溶液可在口中維持約20-25分鐘，是薄荷醇的兩倍。壹般認為薄荷醇的強度是清涼劑的20-25%。有人說清涼劑的降溫強度是凡士林軟膏裏的薄荷醇。就其異構體而言，2S的強度比2R大2-3倍，比外消旋異構體強1.5-2倍。
冷卻劑10 (2R)冷卻劑10 (2S)
還有壹種相關產品，3-(1-甲氧基)-2-甲基-1，2-丙二醇，也列在FEMA GRAS清單中。
順式和反式對薄荷基-3，8-二醇
雖然文獻中也有異蒲勒醇的清涼作用，但伴隨著薄荷、藥草和苦甜味。Takeshi Yamamoto與high sand最近發現，99.7%的具有高光學異構體純度的(-)-異哌啶醇具有新鮮、令人愉快和涼爽的橙色香氣。現在，異哌丁胺、甲氧基丙二醇和乳酸薄荷酯的混合物作為專利產品出售給化妝品行業。高沙異哌丁胺的商品名為IsopulegolCoolact P，化學名為順反式對薄荷基-3，8-二醇。
最近高沙申請了壹項作為清涼劑的順反式對薄荷基-3，8-二醇的專利。
本身沒有清涼味道的清涼劑。
盡管在文獻中已經報道了許多其它化合物(2，3-二羥基孟烷、3，3，5-三甲基環己酮甘油縮酮)具有冷卻效果。但這裏不得不提的是壹些市售產品，沒有清涼的味道，也沒有香氣，比如QUESTICE(甲基吡咯烷酮羧酸鹽)，酶解後會變成薄荷醇。